研究内容

研究開発課題2: 炭素耕作による材料開発技術の開発 [②植物構成成分 (リグニン) からのポリマー合成技術開発による炭素耕作材料創生] では、研究開発課題1: 持続可能な炭素耕作技術の開発で育成される草本・木本植物や、地域で発生する農林業副産物に由来するリグニンを、エンジニアリングプラスチック等のポリマー原料へと変換する技術開発を展開する｡具体的には草本・木本植物や農林業副産物をアルカリ酸化分解して生成するリグニン由来の多様な芳香族化合物の混合物を、ムコン酸または3-カルボキシムコノラクトンに集約する｡アルカリ酸化分解には酸素添加ソーダ・アントラキノン蒸解または、酸化分解反応後に残存するセルロース画分からの分離・再利用が容易な金属発泡体固定化触媒を用いた酸化分解を適用する。酸化分解により生成するリグニン由来の様々な化合物のムコン酸、3-カルボキシムコノラクトンへの集約には、Pseudomonas sp. NGC7株やSphingobium sp. SYK-6株など微生物の代謝を活用し、触媒化学と応用微生物学が連携した技術開発を展開する。

図

研究者

研究者

政井 英司

長岡技術科学大学 技学研究院 物質生物系　教授

構成メンバー

プロジェクトメンバー

上村 直史

長岡技術科学大学 技学研究院 物質生物系 　准教授

プロジェクトメンバー

荒木 拓馬

森林総合研究所 木材研究部門
森林資源化学研究領域　研究員

森林総合研究所HP

プロジェクトメンバー

鈴木悠造

森林総合研究所 木材研究部門
森林資源化学研究領域　主任研究員

森林総合研究所HP

プロジェクトメンバー

吉田 曉弘

弘前大学 地域戦略研究所　准教授

弘前大学 地域戦略研究所 個人紹介ページ

プロジェクトメンバー

園木 和典

弘前大学 農学生命科学部　准教授

弘前大学 地域戦略研究所 個人紹介ページ

プロジェクトメンバー

樋口 雄大

弘前大学 農学生命科学部　助教

弘前大学 応用微生物学研究分野 園木研・樋口研

論文・特許

リグニン分解用金属発泡体触媒に関する特許

  1. WO2021/048664 リグニン分解用触媒及びその製造方法、リグニン分解方法並びにリグニン分解用触媒の再生方法
    吉田 曉弘, 園木 和典, イルワン クルニア, 官 国清, 阿布 里提, 増田 隆夫, 吉川 琢也

リグニンの触媒として有効活用事例に関する論文

  1. Kurnia, I., Yoshida, A., Chaihad, N. Prakoso, T., Li, S., Du, X., Hao, X., Abudula, A., Guan, G. Synthesis of p-Menthane-3,8-diol from Citronellal over Lignin-Derived Carbon Acid Catalysts. New J. Chem., 44, 10441-10447. (2020). doi: 10.1039/D0NJ00919A.
  2. Kurnia, I., Yoshida, A., Chaihad, N. Bayu, A., Kasai, Y., Abudula, A., Guan, G. Hydrolysis of cellulose and woody biomass over sustainable weak-acid carbon catalysts from alkaline lignin. Fuel Proc. Technol., 196, 106175. (2019). doi: 10.1016/j.fuproc.2019.106175.
  3. Kurnia, I., Yoshida, A., Situmorang, Y. A., Kasai, Y., Abudula, A., Guan, G. Utilization of Dealkaline Lignin as a Source of Sodium-Promoted MoS2/Mo2C Hybrid Catalysts for Hydrogen Production from Formic Acid. ACS Sustainable Chem. Eng., 7, 8670-8677. (2019). doi: 10.1021/acssuschemeng.9b00488.

リグニン由来芳香族化合物からのムコン酸生産に関する論文・特許

  1. Akutsu, M., Abe, N., Sakamoto, C., Sugita, H., Kurimoto, Y., Tanaka, M., Sakamoto, K., Higuchi, Y., Kamimura, N., Kurihara, H., Masai, E., Sonoki, T. Pseudomonas sp. NGC7 as a microbial chassis for glucose-free muconate production from a variety of lignin and its application to the production from sugar cane bagasse alkaline extract. Bioresource Technology. 359, 127479. (2022). doi: 10.1016/j.biortech.2022.127479
  2. Shinoda, E., Takahashi, K., Abe, N., Kamimura, N., Sonoki, T., Masai, E. Isolation of a novel platform bacterium for lignin valorization and its application in glucose-free cis,cis-muconate production. J. Ind. Microbiol. Biotechnol., 46 (8), 1071-1080. (2019). doi: 10.1007/s10295-019-02190-6
  3. Sonoki, T., Takahashi, K., Sugita, H., Hatamura, M., Azuma, Y., Sato, T., Suzuki, T., Kamimura, N., Masai E. Glucose-free cis,cis -muconic acid production via new metabolic designs corresponding to the heterogeneity of lignin. ACS Sustainable Chem. Eng., 6 (1), 1256-1264. (2018). doi.org/10.1021/acssuschemeng.7b03597
    本成果に関するプレスリリース資料 https://www.hirosaki-u.ac.jp/wordpress2014/wp-content/uploads/2017/06/20170619.pdf
  4. WO2020/080467 ムコン酸産生形質転換微生物及びその利用 園木 和典, 政井 英司, 上村 直史
  5. 特許 7083124号 ムコン酸産生形質転換微生物及びその利用 園木 和典, 政井 英司, 上村 直史
  6. 特許 7067706号 形質転換微生物およびその利用 政井 英司, 上村 直史, 高橋 健司, 園木 和典

Sphingobium sp. SYK-6株の成果を中心にリグニン生分解研究の基礎と応用についてまとめた総説論文

  1. Kamimura, N., Takahashi, K., Mori, K., Araki, T., Fujita, M., Higuchi, Y., Masai, E. Bacterial catabolism of lignin-derived aromatics: New findings in a recent decade: Update on bacterial lignin catabolism. Environ. Microbiol. Rep., 9 (6), 679-705. (2017). doi: 10.1111/1758-2229.12597.
  2. Masai, E., Katayama, Y., Fukuda, M., Genetic and biochemical investigations on bacterial catabolic pathways for lignin-derived aromatic compounds. Biosci. Biotechnol. Biochem., 71(1), 1-15. (2007). doi: 10.1271/bbb.60437.
  3. Kamimura, N., Sakamoto, S., Mitsuda, N., Masai, E., Kajita, S. Advances in microbial lignin degradation and its applications. Curr. Opin. Biotechnol., 56, 179-186. (2019). doi: 10.1016/j.copbio.2018.11.011.

バクテリアにおけるリグニン由来芳香族化合物の分解酵素遺伝子・遺伝子発現制御・細胞内取り込みに関する最近の代表論文

  1. Kuatsjah, E., Zahn, M., Chen, X., Kato, R., Hinchen, D. J., Konev, M., O., Katahira, R., Orr, C., Wagner, A., Zou, Y., Haugen, S. J., Ramirez, K. J., Michener, J. K., Pickford, A. R., Kamimura, N., Masai, E., Houk, K. N., McGeehan, J. E., Beckham, G. T. Biochemical and structural characterization of a sphingomonad diarylpropane lyase for cofactorless deformylation. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A., 24, 120, e2212246120 (2023). doi: 10.1073/pnas.2212246120.
  2. Wada, A., Prates, E. T., Hirano, R., Werner, A. Z., Kamimura, N., Jacobson, D. A., Beckham, G. T., Masai, E. Characterization of aromatic acid/proton symporters in Pseudomonas putida KT2440 toward efficient microbial conversion of lignin-related aromatics. Metab. Eng., 64, 167-179. (2021). doi: 10.1016/j.ymben.2021.01.013
  3. Araki, T., Tanatani, K., Kamimura, N., Otsuka, Y., Yamaguchi, M., Nakamura, M., Masai, E. The syringate O-demethylase gene of Sphingobium sp. strain SYK-6 is regulated by DesX, while other vanillate and syringate catabolism genes are regulated by DesR. Appl. Environ. Microbiol., 86 (22), e01712-01720. (2020). doi: 10.1128/AEM.01712-20
  4. Higuchi, Y., Kato, R., Tsubota, K., Kamimura, N., Westwood, N. J., Masai, E. Discovery of novel enzyme genes involved in the conversion of an arylglycerol-β-aryl ether metabolite and their use in generating a metabolic pathway for lignin valorization. Metab. Eng., 55, 258-267. (2019). doi: 10.1016/j.ymben.2019.08.002
  5. Fujita, M., Mori, K., Hara, H., Hishiyama, S., Kamimura, N., Masai, E. A TonB-dependent receptor constitutes the outer membrane transport system for a lignin-derived aromatic compound. Commun. Biol., 2, 432. (2019). doi: 10.1038/s42003-019-0676-z

リグニン由来芳香族化合物からの3-カルボキシムコノラクトン生産に関する論文・特許

  1. Suzuki, Y., Okamura-Abe, Y., Otsuka, Y., Araki, T., Nojiri, M., Kamimura, N., Masai, E., Nakamura, M. Integrated process development for grass biomass utilization through enzymatic saccharification and upgrading hydroxycinnamic acids via microbial funneling. Bioresour Technol., 363, 127836. (2022). doi: 10.1016/j.biortech.2022.127836.
  2. 特願2023-030247 号 3-カルボキシムコノラクトンの製造方法 片山 義博, 政井 英司, 中村 雅哉
  3. 特許第5268064号 プラスミド, 形質転換体, 及び3−カルボキシムコノラクトンの製造方法 間瀬 浩平, 下 俊久, 大原 尚己, 片山 義博, 重原 淳孝, 政井 英司, 福田 雅夫, 大原 誠資, 中村 雅哉, 大塚 祐一郎
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